Paolo Maldini nació en Milán en junio de 1968, con el futbol corriendo por sus venas, porque su padre, Cesare Maldini, era una leyenda del AC Milan que había levantado la Copa de Europa como capitán. Paolo creció rodeado de balones y de los colores rojo y negro del Milan, a los diez años ya estaba en las categorías inferiores del club.
A los 16 años, en enero de 1985, debutó en la Serie A contra el Udinese, reemplazando a un compañero lesionado. Ahí empezó una aventura de 25 temporadas completas con la misma camiseta, algo poco común en el futbol moderno donde los jugadores cambian de club frecuentemente. Paolo defendió los colores del Milan hasta los 41 años, acumulando más de 900 partidos oficiales.
No necesitaba hacer faltas bruscas ni entradas agresivas para detener a los delanteros más peligrosos del mundo. Paolo se anticipaba, posicionaba y cerraba espacios. Podía jugar de lateral izquierdo o de central, con ambos pies.
Con el Milan vivió épocas doradas. Bajo la dirección de Arrigo Sacchi, formó parte de una defensa legendaria junto a Baresi, Costacurta y Tassotti, ganando su primer Scudetto en 1988 y levantando la Copa de Europa en 1989 y 1990. Luego llegó Fabio Capello y más títulos: el equipo era tan sólido que en una temporada solo encajaron 14 goles en la liga. Paolo ganó siete ligas italianas en total, cinco Champions League, incluyendo la del 2003 donde, como capitán, levantó la orejona exactamente 40 años después de que su papá lo hiciera en el mismo país, Inglaterra. En 2007, ya con casi 39 años, volvió a ganarla, siendo uno de los jugadores más veteranos en lograrlo.
Además de las cinco Champions, sumó Supercopas de Europa, Copas Intercontinentales y un Mundial de Clubes. En total, 26 trofeos con el Milan. Jugó hasta los 41 años, a los 39 todavía lo premiaron como mejor defensa de la UEFA. El club retiró su dorsal número 3 en su honor, un gesto que pocos reciben. Con la selección italiana, Paolo acumuló 126 partidos y fue su capitán durante años. Participó en cuatro Mundiales y tres Eurocopas, llegando a la final del Mundial 94 y de la Euro 2000.
Después de colgar las botas en 2009, Paolo siguió ligado al Milan como directivo durante algunos años y hoy también es copropietario de un club en Estados Unidos. Para muchos, es el mejor defensa de la historia.
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